Изначально, в Древнем Риме календарь заимствовали у греков, месяцев было 10. Количество дней во всех месяцах было 30 или 31, они поочерёдно менялись, начиная с первого месяца - марта. Дней на весь год буквально не хватало, поэтому по свидетельству Макробия, римляне не разделяли на месяцы промежуток времени между концом десятого месяца и началом весны, но ждали её прихода, чтобы опять начать считать по месяцам.
Эта концепция не понравилась Нуму Помпилию, второму царю Рима после Ромула, поэтому он заимствовал календарь у северных соседей-этрусов, более развитых чем воинственные римляне. В новом календаре было уже 12 месяцев, новые месяцы, январь и февраль, добавили в конец. Проблемы нового календаря состояли в неправильном количестве дней - 355, а сами дни были распределены по 29, 30 и 31, кроме последнего Февраля в 28 дней. Из-за этого раз в случайное количество лет, по решению наиглавнейшего в Риме жреца, вводился месяц Марцедоний, сдвигающий календарь, чтобы март совпадал с началом весны.
Относительно правильно посчитали количество дней в году только к правлению Юлия Цезаря, поэтому распределили равномерно, чередуя по 30, 31 день, начиная с 31 в марте. Заодно переименовали Квинтилий (Пятый месяц) в июль, во славу императора и принципа кивитатис (Гражданин №1). Пятый месяц переименовали, потому что все четыре до пятого месяца уже были заняты другими именами. Естественно 365 дней невозможно распределить между 12 месяцами, в среднем получается 30,5 дней. Поэтому один день отняли у февраля, как последнего месяца, и возвращали раз в 4 года (високосный год). В конце Юлий всё сломал, перенеся начало года на январь, когда избирался Консул, которым он юридически являлся. Из-за этого потерялся контекст, почему забирают дни у февраля, который был последним месяцем до этого, и почему цифры месяцев не совпадают с цифрами в их названиях. Поэтому сентябрь (septem), октябрь (octo), ноябрь (novem), декабрь (decem) должны быть 7-10, а не 9-12 как сейчас. Считать начали с января, а вот названия не изменили.
Потом пришёл Август и в честь него переименовали уже шестой месяц, чтобы не расстраивать императора тем, что в его месяце меньше дней, чем в месяце предыдущего пожизненного диктатора, перемешали 31-е дни месяцев, чтобы они тоже попеременно менялись до конца года. Тогда появилась проблема того, что был один лишний день, который можно было бы забрать у января, чтобы продолжить очерёдность 31/30 дней до старого окончания года, февраля, но январь стал первым месяцем года, месяцем избрания консула, поэтому было решено снова обделить февраль, забрав ещё один день. Тем более столько же дней у Февраля было в этрусском календаре. Так пришли к современной версии Юлианского календаря.
Римляне могли бы легко решить проблемы календарей ещё при Юлие Цезаре, добавив Марцедоний как постоянный 13-й месяц. Тогда можно было бы распределить дни по 28 в каждый месяц - ровно 4 недели. Из-за этого дни недели не сдвигались бы относительно своих чисел месяца (7 января - всегда был бы воскресеньем, а 3 марта - средой). Осталась бы только одна проблема: один лишний день каждый год и второй лишний день каждые 4, для которых, для сохранения совпадения номера дня месяца и номера дня недели, можно было бы создать специальные дни недели (чтобы, например, праздновать Новый год, как традиция, и не забирало бы рабочие дни недели).
P.s. По комментариям u/_Some_Two_ с Reddit
