Город герой Одесса и песни Леонида Утёсова
Великая Отечественная война (1941—1945)
22 июня 1941 года, в день вторжения на территорию Советского Союза войск нацистской Германии и начала Великой Отечественной войны, управление Одесского военного округа выделило полевое управление 9-й отдельной армии. 24—25 июня 9-я отдельная армия вошла в состав Южного фронта РККА
С 5 августа по 16 октября 1941 года, в течение 73 дней, Одесский оборонительный район сражался с превосходящими силами противника. 8 августа в городе было объявлено осадное положение. С 13 августа Одесса была полностью блокирована с суши. Несмотря на сухопутную блокаду и численное превосходство, врагу не удалось сломить сопротивление защитников — советские войска были эвакуированы и переброшены для усиления 51-й отдельной армии РККА, оборонявшей Крым.
16 октября 1941 года Одесса была оккупирована румынскими войсками и вошла в состав губернаторства Транснистрия. Примаром города был назначен Герман Пынтя. В начале 1944 года из-за наступления Красной армии в Одессу были введены немецкие войска, а румынская администрация ликвидирована. Во время оккупации Одессы население города оказывало активное сопротивление немецким оккупантам. За годы оккупации десятки тысяч мирных жителей Одессы, в основном евреи, были уничтожены.
В результате ожесточённых боёв 10 апреля 1944 года силами войск 3-го Украинского фронта Красной армии под командованием генерала армии Р. Я. Малиновского при содействии сил Черноморского флота ВМФ СССР под командованием адмирала Ф. С. Октябрьского в ходе Одесской наступательной операции (26 марта — 14 апреля 1944 года) Одесса была освобождена.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 декабря 1942 года была учреждена медаль «За оборону Одессы», которой награждено свыше 30 тысяч человек. 14 советским воинам, участникам обороны Одессы, присвоено звание Героя Советского Союза, 57 человек награждены орденом Ленина, свыше 2 100 человек — другими орденами и медалями.
Приказом Верховного Главнокомандующего Вооружёнными Силами СССР И. В. Сталина от 1 мая 1945 года № 20 города Одесса, Севастополь, Сталинград и Ленинград были удостоены высшего государственного почётного звания «Город-герой». 8 мая 1965 года указом Президиума Верховного Совета СССР городу Одессе была вручена медаль «Золотая Звезда» и орден Ленина.
Послевоенный период
Во второй половине XX века город Одесса продолжал насыщаться промышленностью, активно благоустраивался, стал одним из крупных туристических центров Советского Союза.