Роберт родился в Филадельфии, позже переехал в Нью-Йорк. Его отец был первым афроамериканским банкиром на Уолл-стрит , а мама медсестрой. Хотя многие мастера боевых искусств признаются, что их вдохновили фильмы Брюса Ли, Роберт говорит что для него таким фильмом стал «Пять пальцев смерти» с Ло Лье. Начал обучаться Хунг Гар Кунг-фу в 10 лет.
В конце 80-х Сэмюэлс приехал в Гонконг и получил свою первую роль в гонконгском фильме «Азартное привидение», где он сыграл второстепенного злодея, но его знание боевых искусств и энтузиазм произвели впечатление на Саммо Хуна, который позже дал ему большую роль в фильме «К чертовой матери», познакомив его с знаменитым режиссером и хореографом Юэнем Ву-пином, который нанял его на роль одного из террористов, пытающихся захватить круизный лайнер в боевике 1995 года «Красный волк». Затем Сэмюэлс появится в массовке в «Гонконгских графитти» Тедди Робина, прежде чем покинуть Гонконг и вернуться в американскую киноиндустрию. Среди его американских проектов постановка экшна в "Коррупционере"
Когда Сэмюэлс только приехал в Гонконг, газеты сообщили, что он телохранитель, нанятый триадами для защиты Саммо.
Лоуренс Фишборн наблюдал за Сэмюэлсом на съемках «Матрицы» и основывал свою роль Морфеуса на характере и духовности Сэмюэлса.
Сэмюэлс был первым афроамериканцем, членом престижной Гонконгской ассоциации каскадеров (HKSA), и по сей день входит в ее совет директоров.
Согласно его интервью, он претендовал на роль Джексона в «Американском ниндзя», где проиграл Стиву Джеймсу, а также был вторым кандидатом на роль, сыгранную Уэсли Снайпсом в «Пассажире 57».
Также он должен был участвовать в «Разборке в Бронксе». Однако в то время Роберт снимался в двух фильмах, и ему пришлось отказаться от участия.