Известность Пуговкину принесла роль матроса Захара Силыча в картине «Солдат Иван Бровкин». Затем он стал сниматься практически в одних комедиях, причем предпочитал играть не главных героев, а персонажей, над которыми можно работать самому так, как нравится.
В 1965 году Пуговкина пригласил в свою картину молодой режиссер Леонид Гайдай — на роль тунеядца Верзилы в комедии «Операция „Ы“ и другие приключения Шурика». Пуговкин согласился, но захотел сыграть прораба — пошутил, что любит играть начальство, а для Верзилы ростом не вышел.
Но самой «звездной» для Пуговкина, настоящей «визитной карточкой» стала роль Яшки-артиллериста в картине «Свадьба в Малиновке», которую в 1967 году снял режиссер Андрей Тутышкин. В ней Пуговкин опять плясал. Забавно, что актер появляется на экране всего два раза.
На съемках дало знать о себе ранение (в голень полученное во время Великой Отечественной Войны в 1942 г. - PapaSilver)— никто из съемочной группы не подозревал, что лихо отплясывающий Пуговкин после каждого дубля отходил в сторонку и выливал из сапога кровь. Артист шутил, смеялся и готов был на все, лишь бы доиграть роль до конца. Картина стала сверхпопулярной, а сам Пуговкин попал в число самых знаменитых актеров СССР.
