Герой сегодняшнего рассказа родился где то в 1340 году. В этом же году его семья переехала из деревушки, чье имя осталось неизвестным, в Дартмут. Чем они занимались до того опять таки неизвестно, но четырьмя годами позже зафиксировано, что семья владела причалами, торговыми складами и ее корабли осуществляли рейсы во Францию.
Туда отправляли шерсть, а обратно привозили вино и оливковое масло.
В анналах морского разбоя Холи впервые засветился в 1379 году, когда он получил каперскую грамоту. Кстати, к этому времени он уже трижды избирался мэром Дартмута. ( всего он был мэром этого города 14 раз, еще дважды в английский парламент). Каперы - официальные пираты, которые отдавали часть своей добычи государству. Как не трудно догадаться, целью рабоя была Франция, с которой в это время воевала Англия. Впрочем, сведений о деятельности приватиров в эти годы не сохранилось.
Дартмут. Современное состояние.
В 1388 году король Ричард II поручил Холи строительство крепости в Дартмуте. Стройка продолжалась 12 лет, крепость получила название Холис-Фортэлис.
Карьера Холи корсара началась в 80 годах. В 1383 году была уничтожена французская флотилия, а 1386 году он руководил нападениями на Бретань. Тут у Холи возникли трения с капитаном Бреста сэром Джоном де Рочес, с которым они не поделили добычу. Дело дошло до того, что в 1393 году сэр Джон де Рочес подал иск в суд. Как всякое судебное разбирательство в Англии данное дело ни шатко ни валко тянулось до 1401 года, когда тихо умерло вместе со смертью истца.
В 1403 году Холи со товарищи грабят голландские суда. За одно они прихватили и несколько испанских судов, что вызвало жалобы на пиратов. Это вынудило английского короля вызвать Холи и других для разбора их подвигов. Трудно сказать чем это могло закончится, однако помог случай. Бретонец Эрве дю Шатель сжег Плимут. Король обиделся, и вручил Холи и нескольким другим дартмутцам каперские грамоты и благословил на разбой в Бретани.
Теперь обиделся Эрве дю Шатель, и собрав около 2000 бойцов высадился на побережье Англии недалеко от Дартмута. Холи, узнав об этом, послал ему навстречу свои войска. Тут Эрве дю Шатель показал себя не лучшим образом. Сначала он медлил, а затем бросил в атаку своих рыцарей, которые были благополучно расстреляны английскими лучниками. Остальные просто разбежались. Сам Эрве дю Шатель был ранен и вскоре умер.
Генрих IV так восхитился этой победой, что заказал по этому поводу торжественную мессу, и не где нибудь, а в Вестминстерском аббатстве.
Воодушевленный поддержкой короля, Холи пустился во все тяжкие, и стал грабить не только врагов короны, но и ее друзей. В результате в 1406 году он оказался в Тауэре. Однако благодаря влиятельным друзьям был выпущен оттуда под залог в 3000 фунтов.
Долго свободой ему наслаждаться не пришлось, в 1408 году, Джон Холи умер, и благодарные соотечественники поместили его гроб в церкви Сент-Сэвиор.
Сент-Сэвиор, Дартмут, место захоронения Холи.
Джеффри Чосер, который познакомился с Хоули в 1373 году во время визита в Дартмут, именно с Холи списал своего безжалостного корабельщика в Кентерберийских рассказах.