Известно, что жанр пин-ап берет свое начало с обыкновенных рекламных плакатов - большинство мастеров пин-апа трудилось в соответствующих издательствах, постепенно превращая банальные рекламные постеры в произведения искусства.
Создателем гламурного направления пин-апа считается художник Билл Медкалф (William Edward (Bill) Medcalf) в 1947 году нарисовавший для фирмы Kelly-Springfield Celebrity Tires, производившей автомобильные шины, плакат с привлекательной девушкой, выгуливавшей на фоне дорогого спорткара свою собачку.
Будущий иллюстратор родился в 1920 году в штате Миннесота и не покидал своей малой родины на протяжении практически всей жизни. В Миннеаполисе он закончил художественную школу, а затем художественный институт. В начале сороковых годов Билл Медкалф работал в отделе гравюры при Государственном Казначействе Соединенных штатов, пока в 1942-м его не призвали на флот в качестве помощника артиллериста.
В 1947 году Медкалф наконец решился попробовать себя в качестве штатного пин-ап иллюстратора, разослав образцы своих работ в несколько профильных издательств. На удивление быстро ему пришел ответ от самих Brown & Bigelow - самой известной в Соединенных Штатах компании, издававшей настенные календари и сделавшей знаменитыми большинство пин-ап художников своего времени.
В компании высоко оценили талант и мастерство Медкалфа и пригласили его на должность штатного иллюстратора. Художник проработал там больше двадцати лет, написал сотни картин и даже выпустил "сольный" календарь, что в те годы было равносильно открытию персональной выставки. Уже в 1951 году издание Business Builder включило Билла Медкалфа в пятерку лучших мастеров пин-апа. Сам художник вершиной своей карьеры считал момент встречи в Джилом Элвгреном и Норманом Рокуэллом - самыми авторитетными иллюстраторами того времени.
По воспоминаниям Медкалфа, на одной из рождественских вечеринок он поинтересовался их мнением насчет своих работ и был ошеломлен встречным вопросом: "Как вам удается передавать на картинах такой прекрасный внутренний свет?" Талант художника оценили не только коллеги - буклет его иллюстраций, выпущенный Brown & Bigelow, переиздавался четыре раза и несколько раз признавался самым популярным.
