Прочитав на пикабу пост http://pikabu.ru/story/_3115945 решил поделиться своим опытом. Уже около года, как я сам перешел на Ubuntu. Отец пользовался Windows просто по привычке. В один момент мне просто надоело выпиливать вирусы (антивирусники не всё видят, проверено) и я решил поставить отцу Ubuntu. К слову, к ней он привык даже быстрее чем к Windows, а те программы, какими он в Windows пользовался, легко заработали через Wine (для не понимающих, что это: это некий костыль для запуска приложений Windows под Unix-like системами типа Linux, OS X, BSD и прочими). Впрочем, за этот год вопросов как открыть какую-нибудь программу стало гораздо меньше.
P.S. на Windows возвращаться не хочется вообще. Что-то как-то двоякое впечатление у меня от 8.1 и 10, а 7 уже поддерживать закончили :( Хорошая была система, но гудбай...